Serangkaian episode spesial berdurasi 3-5 menit yang dibundel dengan DVD dan Blu-ray HighSchool DxD. Episode-episode ini merupakan rangkaian episode yang berdiri sendiri dan bukan merupakan bagian dari alur cerita tertentu.Spesial 1: Pergi Berjemur! - Klub Penelitian Ilmu Gaib pergi ke pantai.Spesial 2: Pelatihan Pribadi Issei! - Issei sedang diberi pelajaran sihir oleh Akeno.Spesial 3: Sedikit Berani, Koneko-Chan... Nyan! - Koneko secara tidak sengaja mengalami pembalikan kepribadian secara ajaib, membuatnya menjadi sangat aktif secara seksual dan membalikkan preferensi seksualnya.Spesial 4: Kisah Tak Terungkap tentang Kelahiran Dress Break! - Sedikit kilas balik tentang bagaimana Issei pertama kali menemukan dan akhirnya menyempurnakan jurus spesialnya, Dress Break.Spesial 5: Membuat Udon! - Sebagai bagian dari hukuman karena kalah taruhan, Sona dan Tsubaki membuat udon untuk Klub Penelitian Ilmu Gaib, tetapi udon tersebut menjadi hidup dengan cara yang aneh...Spesial 6: Asia Berubah! - Asia ingin membuktikan bahwa dia sama buruknya dengan iblis mana pun dengan menggunakan ide-ide yang ditemukan di majalah Issei, bahkan sampai berdandan seperti pelacur dan merayunya.
