Yuuken “Yuu” Enma adalah siswa SMA biasa di Jepang yang sedang mempersiapkan diri untuk turnamen kendo mendatang. Namun, pada malam sebelum kompetisi, sebuah kereta hitam menabraknya. Ketika ia sadar kembali, Yuu mendapati dirinya berada di Night Raven College—sebuah institusi akademik terkemuka di dunia magis Twisted Wonderland. Hanya segelintir orang terpilih dengan bakat magis luar biasa yang diterima di sekolah ini, jadi masih menjadi misteri bagaimana seorang manusia tanpa kemampuan sihir bisa berakhir di sini.
Meskipun Yuu ingin pulang, hal itu lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Sementara kepala sekolah mencari cara untuk memulangkannya, Yuu ditugaskan untuk melakukan pekerjaan kasar di sekitar kampus. Namun karena kekacauan pada upacara penerimaan siswa baru setelah kedatangannya, Yuu memiliki target yang dilukis di punggungnya sejauh menyangkut pemimpin asrama Heartslabyul, Riddle Rosehearts.
Yuu bertemu dan berteman dengan mahasiswa baru Heartslabyul, Ace Trappola dan Deuce Spade; Namun tak lama kemudian, Ace dan Deuce terjebak dalam situasi yang mengakibatkan mereka dikeluarkan. Saat keduanya berusaha menebus kesalahan, Yuu menemani mereka dalam misi berbahaya untuk memperbaiki properti sekolah. Namun, pengampunan tidak datang begitu saja dari “Tiran Merah” yang bertanggung jawab atas Heartslabyul, yang mungkin memiliki motif tersembunyi di balik ketegasannya.
